Erstmal wird das Dorf Ragow 1344 als "Rogow" und 1491 als Rago erwähnt. Die Dorfer Ragow und Merz zählten in den Ämtern Beeskow und Storkow um 1610 zu den nur sechs deutschen Dörfern und fünf deutschen Kirchen(spätmittelalterliches rechteckige Feldsteinbauten), erklärbar aus der Nachbarschaft dieses Kirchensprengels zum eingedeutschten Lebuser Land.
Sehr oft, besonders im 18. Jahrhundert, wechselte die Herrschaftszugehörigkeit des Angerdorfes Ragow mit dem Gut.
Im Jahre 1393 erfolgte durch Johann von Biberstein die Schenkung von Zins in Ragow an die Stadtkirche, das Hospital und die St.Nikolauskapelle von Beeskow. Ragow war schon im ausgehenden
Mittelalter in der Hand der Familie von Stremmen.1528 erwarb sich die Familie von Stremmen das Gut Oegeln, das seit 1486 einer von Hake besaß.
Von 1528 bis 1577 befand sich Ragow und Oegeln im Besitz der Familie von Stremmen. 1577 verkaufte Hans von Stremmen an den Amtshauptmann von Lebus, Georg von Rohr, aus der im mittelmärkischen begüteten weitverzweigten Familie, beide Güter, da schon sein Vater in schwere S Schulden geraten war
Die Güter gehörten schon damals zu den besten des Kreises, waren reich mit Fischereirechten in 6 Seen und der Spree, Schäfereien, Wiesen, Holzrechten, Mühlenrechten und gutem Acker ausgestattet. Ragow besaß ein großes massives Gutshaus, damals eine Seltenheit Der Kaufpreis betrug 14300 gute Taler. Im Jahre 1626 wurden die Güter unter die 7 Söhne des von Rohr geteilt, und zwar so , dass sieben Lose gebildet wurden, nachdem der Gutswert auf 24500 Taler festgesetzt war:

1. Los - ein halbes Dorf Ragow mit dem Rittersitz und der Hälfte aller Nutzungen und Rechte, 10000 Taler.

2. Los - die andere Hälfte von Ragow, mit einem Platz zur Erbauung eines neuen Rittersitzes, 8000 Taler.

3. Los - das ganze Dorf Oegeln mit Rittersitz und allen Pertinenzen, 6000 Taler.

4. Los - das Freihaus in Beeskow, 500 Taler.

5. - 7. Los - je 3500 Taler bar.

Die Erloser der Gutsanteile hatten den anderen soviel bar auszuzahlen, dass jeder bruder 3500 Taler aus der Erbschaft erhielt.
Zu Jeder der beiden Ragower Hälften kamen 4 Zweihufner, 4 Einhufner und 6 Kossäten und die Hälfte der Gerichte und Nutzungsrechte
Es gibt aus dieser Zeit und auch später hier eine Anzahl so genauer Gutsbeschreibungen wie sonst nirgendwo im Kreise. Der älteste Bruder, Georg von Rohr, übernahm die erste Kawel von Ragow, Hans Adam die zweite, ohne Rittersitz, Ehrenreich bekam Oegeln und Wolf das Haus in Beeskow.
Mancherlei Streitigkeiten herrschten in der Folge zwischen den Besitzern der beiden Anteile von Ragow, 1661 war noch kein zweiter Rittersitz gebaut, wohl aber 1672.
Damals war der schöne alte Rittersitz nach dem Kriege wieder wohl imstande, ebenso die Mahlmühle und eine ganz neue Schneidermühle. An Untertanen war aber nur ein Kossät vorhanden, alle anderen waren hoch wüst, zwei der Bauerstellen waren zu den neuen Anteil geschlagen. Dessen Rittersitz war nur sehr bescheiden; ein kleiner Fachwerkbau und noch nicht fertig. Auch hier waren alle Untertanen bis auf einenn Einhufner wüst. Dieser neue Anteil wurde 1672 abermals unter drei Brüder von Rohr verteilt, der erste Anteil mit dem neuen Rittersitz fiel dem Christ Sig. v. Rohr, der zweite mit dem Recht zur Erbauung eines weiteren Rittersitzes, wozu der Erloser frei Bauholz erhielt, dem Joachim Ernst v. Rohr. Der dritte 815 Taler, die aus den beiden neuen Kawelen auszuzahlen waren, fiel dem Hans Balth v. Rohr zu.
Auch der alte Anteil wurde damals von mehreren Mitgliedern gemeinsam genutzt. Dauernd waren Geschwisterin großer Anzahl aus den Gütern auszuzahlen, so dass ein Teilungsvertrag auf den anderen folgt, nicht zum Vorteil der Güter.
So waren z.B. 1688 acht Erben für ein Drittel des alten Rittersitzes vorhanden. Oegeln dagegen war meist ungeteilt in einer Hand geblieben. 1712 war Ragow wieder im Besitz zweier Vettern, deren einer der Landrat des Kreises war.
Damals gab es 3 Rittersitze im Dorfe, 18 Bauernhöfe und 11 Kossätenhöfe, die aber nur zum Teil bewohnt waren. Gleich darauf setzten die Gutsteilungen wieder ein. Um diese Zeit gelang aber einen der Besitzer von Ragow die Erwerbung von Merz. Dieses Gut besaß schon 1508 Friedrich von Burgsdorf aus den Hause Müllrose, einer hauptsächlich in der Mittelmark begüteten Familie.